Le 1er janvier 1990, le gouvernement de l'Ontario a créé le Régime de retraite des enseignantes et des enseignants de l'Ontario comme un organisme indépendant pour administrer les rentes et placer les actifs de la caisse dans des placements diversifiées.

Dès son début, le RREO a été défini par l'innovation et un engagement envers l'excellence. Gerald Bouey, le premier président du conseil, et ancien gouverneur de la Banque du Canada, a embauché Claude Lamoureux, chef de la direction chevronné, pour gérer le RREO comme une entreprise. Avant 1990, presque la totalité de l'actif du régime était investie dans des débentures non négociables de la province de l'Ontario.

Voici quelques-uns des jalons qui ont marqué l'évolution du RREO, faisant d'une obscure commission gouvernementale un chef de file respecté dans le secteur des régimes de retraite.

1990
equities
  • La diversification des actions commence avec les swaps, une première au Canada.
1991
  • Premier investissement dans des titres de sociétés fermées.
  • Premier investissement dans des centres commerciaux.  
  • Premier rapport annuel qui reproduit la divulgation d'informations financières des sociétés ouvertes.
  • Premier achat d'obligations à rendement réel.
1992
  • En vertu de l'Entente de partenaires, la Fédération des enseignantes et des enseignants de l'Ontario (FEO) et le gouvernement de l'Ontario sont devient les corépondants du régime de retraite et sont conjointement responsables des gains et des pertes du régime.
  • Premier régime de retraite du secteur public canadien à lancer un programme de rémunération au rendement.
  • Première assemblée annuelle des intervenants du régime.
  • Premiers principes du vote par procuration.
  • Swaps d'actions utilisés pour la première fois pour gérer le contenu étranger.
  • Début de la modernisation des systèmes d'administration des rentes.
1994
sports team
  • Première caisse de retraite à investir dans une équipe sportive (Maple Leafs de Toronto),  qui, en 18 ans, deviendra un conglomérat de sport professionnel (Maple Leaf Sports & Entertainment).
  • Première caisse de retraite au Canada à créer un portefeuille acheteur-vendeur.
1996
  • Premier investissement dans des fonds de couverture.
1997
  • Première caisse de retraite à lancer un système de budgétisation des risques pour les placements.  
Cadillac Fairview
2000
  • Première caisse de retraite à acheter une société immobilière : Cadillac Fairview.
  • Première caisse de retraite à publier des votes par procuration sur son site Web avant la tenue de l'assemblée annuelle des sociétés.
2001
  • Première caisse de retraite à offrir une garantie d'entreprise pour la dette au titre de placements immobiliers.
  • L'une des premières caisses de retraite à investir dans des titres sensibles à l'inflation afin de procurer des rendements stables liés à l'inflation.
  • Premier investissement direct dans l'infrastructure.
  • Premier investissement dans les terrains forestiers exploitables.
2003
  • Membre fondateur de la Coalition canadienne pour une saine gestion des entreprises dont le but est de promouvoir des une meilleures pratiques de gouvernance des pratiques dans les sociétés ouvertes.
  • Un calculateur de rente en ligne permet aux participants d'obtenir une estimation de leur rente.  
  • Regroupement au sein du secteur canadien du charbon afin de créer Sherritt International (Fording Canadian Coal Trust), le deuxième exportateur de charbon au  monde.
2004
  • L'une des premières caisses de retraite à créer des relevés de rente interactifs pour ses participants.
2006
  • De 19 G$ en 1990, la caisse de retraite passe à 100 G$ d'actifs sous gestion en 2006.
  • Le Centre de la retraite, un guichet unique en ligne, permet aux enseignants de préparer leur départ à la retraite.
2007
  • Le premier président du conseil et chef de la direction, Claude Lamoureux, prend sa retraite; Jim Leech reprend le flambeau.
  • Acquisition du tiers du marché des services réglementés d'eau du Chili.
2008
  • Le service aux participants se classe au premier rang (à égalité) à l'échelle internationale selon une enquête indépendante.
  • Principal investisseur dans le cadre du plus important premier appel public à l'épargne du Brésil de 2008 (OGX Petroleo e Gas).
2010
  • Co-hôte du premier sommet canadien des chefs de file mondiaux en matière de gouvernance d'entreprise.
2011
  • Signataire des Principes pour l'investissement responsable endossés par l'ONU.
2012
  • Vente d'une participation majoritaire dans la société Maple Leaf Sports and Entertainment à un prix représentant cinq fois le montant investi à l'origine.
  • La dernière des débentures non négociables de la province de l'Ontario arrive à échéance.
2013